Il Castello di Montemiletto si erge sul rilievo montuoso in posizione dominante sul paesaggio circostante e sulla valle attraversata dai fiumi Calore e Sabato. Il castello normanno, noto come "castello della Leonessa" appartenne ai feudatari de Tocco. Secondo alcuni storici il castello fu probabilmente costruito in età Longobarda fra l'VIII e il IX secolo. Gravemente danneggiato nel 1419 dall'assedio postovi dal conte de Tocco, venne trasformato in residenza gentilizia nel XVI secolo, in epoca tardo-rinascimentale.
L'edificio ospitò due volte Carlo III di Borbone. Feudo angioino dei de Tocco, passò ai Durazzo, ai Caracciolo, ai della Leonessa e nuovamente ai de Tocco, che lo riacquisirono nel 1448. I de Tocco divennero Principi nel 1567 e amministrarono le rendite feudali sino al 1806. Recentemente restaurato, il complesso architettonico rappresenta una delle residenze castellate meglio conservate nella provincia di Avellino.
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